|
|
|
| Project title: | Azido group as regioselectivity and reactivity switch for fused pyrimidines: a redesign of synthetic methodologies towards privileged structures in medicinal and materials chemistry |
|---|---|
| Number of project implementation agreement: | lzp-2020/1-0348 |
| Registration number: | 4393 |
| Department: | Institute of Technology of Organic Chemistry |
| Administrating department: | Institute of Technology of Organic Chemistry |
| Finance fund: | LZP fundamentālo un lietišķo pētījumu projekts |
| Project RTU role: | The sole implementer of the project |
| Status: | Ended |
| Project start date: | 01.01.2021. |
| Project end date: | 31.12.2023. |
| Title of grant issuer: | Latvijas Zinātnes padome |
| General manager: | Irina Novosjolova |
| Administrative manager: | Irina Novosjolova |
| Total finance: | |
| Projekta kopējais finansējums ir 300 000.00 EUR | |
| Summary: | |
|
Projekta ietvaros tiks attīstītas jaunas sintētiskās metodes ar jaunu reģioselektivitāti annelēto pirimidīnu - purīnu, 7-deazapurīnu, hinazolīnu un piridopirimidīnu - nukleofīlās aromātiskās aizvietošanas un gredzena atvēršanas reakcijās. Projekta pieteikums ir balstīts uz azidopirimidīnu raksturīgajām īpašībām izveidot azīda-tetrazola līdzsvaru. Tādā veidā azido grupa var darboties kā reaktivitātes un reģioselektivitātes slēdzis, ļaujot (azido forma) vai bloķējot (tetrazolo forma) reaktīvās vietas nukleofīlu uzbrukumu. Turklāt azīdu grupas tiks pārveidotas par 1,2,3-triazoliem, kuri ir zināmi kā lieliskās aizejošas grupas SNAr procesos. Tādējādi šis projekts nodrošinās pētījumu par šādas sintētiskās metodoloģijas iespējām un ierobežojumiem annelētajos pirimidīnos. Tetrazola tautomēru veidošanās ir arī priekšnoteikums annelētu azido-pirimidīnu gredzena atvēršanas reakcijām. Šis projekts attīstīs vieglu iegūšanas pieeju imidazolil-, pirolil-, piridil-tetrazolu atvasinājumiem, kuri tiks iegūti purīnu, 7-deazapurīnu un piridopirimidīnu gredzena atvēršanas reakcijās. Šis projekts ir saistīts ar sintētisko organisko ķīmiju, bet izstrādātās sintētiskās metodes nodrošinās jauna veida savienojumu kombinatorās bibliotēkas, kurām tiks noteikta bioloģiskā aktivitāte dažādu citu sadarbības projektu ietvaros. |
|
| Activities: | |
|
1. Azido-tetrazolo līdzsvara izmantošana annelēto pirimidīnu regioselektīvajā aizvietošanā C2 un C4 / C6 pozīcijās 2. 2,6 / 2,4-Bis- (1,2,3-triazolil) aizvietotu annelēto pirimidīnu reakciju apstākļu izstrāde ar dažādiem nukleofīliem 3. Imidazolil / aril / piridil / pirroliltetrazolu atvasinājumu sintēze, izmantojot annelēto pirimidīnu gredzenu atveršanu 4. Iegūto modificēto kausēto pirimidīna atvasinājumu bioloģiskās aktivitātes skrīnings un KMR titrēšanas eksperimenti 5. Pētījumu koordinēšana, rezultātu izplatīšana, darbu un projektu ziņojumu rakstīšana |
|
| Project published on RTU website: | 04.01.2021. |